В возрасте 12 лет Адам Уэбстер стал игроком футбольной академии клуба «Портсмут». До этого он проходил просмотр в «Саутгемптоне» и «Челси». Летом 2011 года подписал с «Портсмутом» любительский контракт. В основном составе «помпи» дебютировал 14 января 2012 года в матче Чемпионшипа против «Вест Хэм Юнайтед». 6 августа 2013 года перешёл в «Олдершот Таун» на правах аренды. 10 августа дебютировал за команду в матче против «Гримсби Таун». 4 января 2014 года вернулся в «Портсмут», но уже 21 января вновь отравился в аренду в «Олдершот Таун» до конца сезона. Последующие два сезона провёл в «Портсмуте». В общей сложности сыграл за клуб 81 матч и забил 5 мячей.