Воспитанник клубов «Селтик» и «Куинз Парк». 28 июля 2012 года в матче Кубка Вызова против «Бервик Рейнджерс» он дебютировал в составе последнего. 11 августа в поединке против «Ист Стерлингшир» Эндрю дебютировал в третьем дивизионе Шотландии. 13 ноября в поединке матче против «Ист Стерлингшир» он забил свой первый гол за «Куинз Парк». Летом 2013 года контракт Робертсона закончился и он на правах свободного агента присоединился к «Данди Юнайтед». 2 августа в матче против «Партик Тисл» Эндрю дебютировал в шотландской Премьер лиге. 22 сентября в поединке против «Мотеруэлла» он забил свой первый гол за «Данди Юнайтед». Летом 2014 года Эндрю перешёл в английский «Халл Сити». подписав контракт на три года. Сумма трансфера составила 3,5 млн евро. 16 августа в матче против «Куинз Парк Рейнджерс» он дебютировал в английской Премьер-лиге. По итогам года Робертсон был признан лучшим молодым футболистом Шотландии. По итогам сезона 2014/2015 клуб вылетел в Чемпионшип, но Эндрю принял решение остаться с командой. 3 ноября 2015 года в поединке против «Брентфорда» он забил свой первый гол за «Халл Сити». Летом 2017 года Робертсон перешёл в «Ливерпуль». Сумма трансфера составила 10 млн фунтов. В матче против «Кристал Пэлас» он дебютировал в английской Премьер-лиге. 13 мая 2018 года в поединке против «Брайтон энд Хоув Альбион» Эндрю забил свой первый гол за «Ливерпуль». В сезоне 2017/2018 дошел до финала Лиги Чемпионов вместе с «Ливерпулем», но тот финал команда проиграла. «Реал Мадрид» переиграл «Ливерпуль» со счётом 3:1. 17 января 2019 он продлил контракт с клубом. В сезоне 2018-2019 стал победителем Лиги Чемпионов где в финале «Ливерпуль» обыграл «Тоттенхэм Хотспур» со счетом 2-0.