Бенджамин является воспитанником академии «Ливерпуля». Главный тренер «красных» Юрген Клопп в ходе подготовки к сезону 2016/17 стал активно привлекать Бена к тренировкам и матчам команды. Дебют молодого форварда в английской Премьер-лиге состоялся 26 ноября 2016 в матче против «Сандерленда». 29 ноября в кубковом матче с «Лидс Юнайтед» Бен отметился забитым голом. Он побил рекорд Майкла Оуэна и стал самым молодым голеадором в истории «Ливерпуля».