1 февраля 2021 года Рейнолдс отправился в клуб итальянской Серии A «Рома» в шестимесячную аренду с последующим выкупом и подписанием контракта до лета 2025 года. Сумма трансфера составила $8,12 млн (€6,75 млн) с возможным увеличением до $15 млн (€12,4 млн) в случае выполнения определённых условий. «Даллас» сохранил долю от следующего перехода игрока в 15 %. 14 марта 2021 года дебютировал в составе «Ромы» в Серии А против «Пармы», выйдя на замену на 60-й минуте матча вместо Бруно Переса при счёте 0:2 в пользу соперника. 19-летний Рейнолдс стал вторым самым молодым американцем (после Джошуа Переса), сыгравшим в итальянской Серии А.