С возраста 12 лет выступал за юношеские команды «Лидс Юнайтед», а в 2010 году поступил на обучение в клубную академию. По истечении первого года обучения защитник подписал с «павлинами» 3-летний контракт, что ярко продемонстрировало его потенциал – всем без исключения его партнерам по команде были предложены лишь однолетние профессиональные соглашения. 9 августа 2011 года 17-летний Тейлор дебютировал за основную команду «Лидса» в матче Кубка лиги, выйдя на замену во втором тайме матча против «Брэдфорд Сити». Дебют защитника в Чемпионшипе состоялся месяцем позже – 10 сентября в игре с «Кристалл Пэлэс» (3:2) Чарли вышел в стартовом составе клуба и отметился голевой передачей на Росса Маккормак. Несмотря на многообещающий дебют, закрепиться в основе крайнему защитнику не удалось. 1 января 2012 года Тейлор ушёл в месячную аренду в «Брэдфорд Сити», где провел 4 матча. 30 августа 2012 защитник был арендован клубом из родного города «Йорк Сити» и за два месяца сыграл в 5 встречах.