Каткарт начал карьеру на родине. Несмотря на повышенный интерес со стороны английских «Челси», «Арсенала» и шотландского «Рейнджерс» Крейг остался в Северной Ирландии, где в 2003 году был признан лучшим футболистом среди юношей. В 2005 году он перешёл в «Манчестер Юнайтед». В 2007 году Каткарт был выбран капитаном юношеской команды и получил приз Джимми Мерфи. В том же году он попал в заявку основной команды на сезон. Летом Крейг для получения игровой практики на правах аренды выступал за бельгийский «Антверпен». Летом 2014 года Крейг вернулся в «Уотфорд», подписав двухлетнее соглашение. 20 сентября в матче против «Борнмута» он забил свой первый гол за «лосей». В 2015 году Каткарт помог команде вернуться в элиту. Тем же летом он продлил контракт с «Уотфордом» на четыре года.