Уроженец Манчестера, Дэнни начал тренироваться в Академии «Манчестер Юнайтед» с девятилетнего возраста. В июле 2006 года он подписал юниорский контракт с клубом. 31 июля 2008 года в финале Большого кубка Ланкашира против «Ливерпуля» Дринкуотер вышел на замену Родриго Поссебону и забил победный гол за три минуты до конца матча. В сезоне 2008/09 Дэнни провёл 18 матчей за резервный состав «Юнайтед» и забил 2 мяча. 24 мая 2009 года Дринкуотер попал в заявку на матч последнего тура Премьер-лиги против «Халл Сити» под номером «46», однако провёл всю игру на скамейке запасных. 14 августа 2009 года Дэнни перешёл в «Хаддерсфилд Таун» на правах аренды до окончания сезона 2009/10. Уже на следующий день он дебютировал в команде, сыграв в матче против «Саутгемптона». Всего в том сезоне он сыграл за «Хаддерсфилд» 39 матчей и забил 2 гола. 8 июля 2010 года Дринкуотер отправился в аренду в валлийский клуб «Кардифф Сити», выступающий в Чемпионшипе. 8 августа он дебютировал в составе «Кардиффа» в игре против «Шеффилд Юнайтед». 25 января 2011 года «Манчестер Юнайтед» отозвал Дринкуотера из аренды. За время своей аренды в «Кардиффе» Дэнни сыграл 12 матчей. Через три дня после возвращения в «Юнайтед» из «Кардифф Сити», 28 января 2011 года, Дринкуотер перешёл в «Уотфорд» на правах аренды до окончания сезона. За «Уотфорд» он сыграл 12 матчей.