Рэндолф родился в городе Брей, Ирландия. Начал играть футбол в школьной команде «Ардмор Роверс». Летом 2003 года присоединился к английскому клубу «Чарльтон Атлетик». Когда Рэндолф покинул «Ардмор Роверс», клуб выставил его в Зал Славы. В 2004 году Рэндолф на правах аренды провёл один месяц в клубе «Уэллинг Юнайтед», сыграл четыре матча в лиге и один матч в Кубке Англии. Начало сезона 2005/06 Рэндолф на правах аренды провёл в клубе «Аккрингтон Стэнли». В конце сезона продлил контракт с «Чарльтон Атлетик» до 2009 года. В августе 2006 года был отдан в месячную аренду в «Джиллингем».