Алли начинал свою карьеру в скромном клубе «Сити Кольтс», откуда в 2007 году и попал в систему команды «Милтон Кинс Донс». Дебютировав за взрослую команду клуба в 2012 году, Деле провёл три сезона в её составе. Зимой 2015 года состоялся его переход в «Тоттенхэм Хотспур», однако конец сезона 2014/15 он провёл на правах аренды в своём предыдущем клубе. За «Тоттенхэм» в Премьер-лиге Алли дебютировал 8 августа 2015 года в матче против «Манчестер Юнайтед». Свой первый гол за «шпор» он забил 22 августа того же года в матче с «Лестер Сити». 13 сентября Алли впервые вышел в стартовом составе в матче против «Сандерленда». 2 ноября он забил второй гол в матче с «Астон Виллой». 8 ноября Алли дебютировал в дерби Северного Лондона вместе с молодым англичанином Дайером в центре полузащиты и был выбран лучшим игроком матча. После впечатляющего начала своей карьеры в Премьер-лиге, забив пять голов и сделав три результативные передачи в своих первых 18 матчах лиги, 12 января 2016 года он подписал новый долгосрочный контракт до 2021 года. 13 апреля 2016 года он был включён в шорт-лист из шести человек на лучшего молодого игрока года по версии PFA. 18 апреля 2016 года Алли забил в матче со «Сток Сити» десятый гол в дебютном сезоне Премьер-лиге. 24 апреля он был признан лучшим молодым игроком года по версии PFA.