Футболом начинал заниматься в родном селе Сотниковское, где играл в местной команде «Гигант» под руководством Юрия Алексеевича Михайленко и Сергея Владимировича Христенко. В её составе в 2008 году стал серебряным призёром первенства Ставропольского края среди детей своего возраста. В одной из игр Дениса заметили селекционеры из школы «Чертаново» и пригласили его к себе. В Москве Якуба начал тренироваться в команде 1996-го года рождения, руководимой Михаилом Сергеевичем Буренковым. В сентябре 2011 года в составе сборной Москвы, сформированной на базе команды «Чертаново», впервые стал победителем Первенства России среди межрегиональных объединений, проводившемся в Крымске, и получил звание «Кандидат в мастера спорта РФ» по футболу. В финале сборная Москвы победила сборную Приволжья со счётом 3:2. В мае 2012 года стал с «Чертаново» чемпионом России по футболу среди команд спортивных школ и клубов (игроки 1996 г.р.). Был признан лучшим полузащитником чемпионата. В ноябре 2012 года в составе сборной Москвы, за которую выступали воспитанники столичных школ «Чертаново» и «Локомотив-2», стал победителем Первенства России среди межрегиональных объединений, проводившемся в Крымске. Также был признан лучшим игроком турнира. В апреле 2013 года в составе команды «Чертаново» стал победителем престижного футбольного турнира «Монтегю» для клубных команд. 31 августа 2013 года подписал двухлетний контракт с клубом российской премьер-лиги «Кубань» из Краснодара и 2 сентября был заявлен за клуб. В новом клубе Денис был заигран за молодёжку «жёлто-зеленых», однако во второй половине сезона стал привлекаться к тренировкам за основу. 23 сентября 2015 дебютировал в основном составе «Кубани» в кубковом матче против ярославского «Шинника».