Летом 2015 года Жерсон заключил контракт с итальянской «Ромой», который начнёт действовать с 2016 года. Сумма трансфера составила 17 млн евро. 23 августа 2016 года в поединке квалификации Лиги чемпионов против португальского «Порту» Сантос дебютировал за «волков», заменив во втором тайме Диего Перотти. 15 октября в матче против «Наполи» он дебютировал в итальянской Серии A, заменив во втором тайме Диего Перотти. 5 ноября в поединке против «Фиорентины» Жерсон сделал «дубль», забив свои первые голы за «Рому». Летом 2018 года Сантос на правах аренды перешёл в «Фиорентину». 26 августа в матче против «Кьево» он дебютировал за новую команду. В этом же поединке Жерсон забил свой первый гол за «Фиорентину». В 2019 году перешёл во «Фламенго». Вместе с командой 23 ноября 2019 года стал обладателем Кубка Либертадорес. Также помог своей команде выиграть чемпионат Бразилии.