В 2005 году 11-летний Джек Стивенс начал выступать за молодёжную академию клуба «Плимут Аргайл». В 2009 году сыграл в Молочном кубке. В сентябре 2010 года начал тренироваться с основным составом клуба. 18 сентября 2010 года дебютировал в основном составе «Плимута» в матче против «Шеффилд Уэнсдей». Начал карьеру на позиции правого крайнего защитника, но также может сыграть и в центре обороны. 5 апреля 2011 года перешёл в «Саутгемптон» за 150 тысяч фунтов, подписав с клубом трёхлетний контракт. 7 января 2012 года Джек дебютировал за «святых» в матче Кубка Англии против «Ковентри Сити». Перед началом сезона 2012/13, в котором «Саутгемптон» вернулся в Премьер-лигу, Стивенс стал одним из четырёх игроков молодёжной академии клуба, переведённых в основной состав команды (наряду с Люком Шоу, Джеймсом Уорд-Проузом и Калумом Чеймберсом).