Начал карьеру в молодёжной академии «Саутгемптона» в возрасте восьми лет. Дебютировал в основном составе «святых» в возрасте 16 лет 24 октября 2011 года в матче Кубка Футбольной лиги против «Кристал Пэлас». 7 января 2012 года забил свой первый гол за «Саутгемптон» в матче Кубка Англии против «Ковентри Сити». После выхода «Саутгемптона» в Премьер-лигу в мае 2012 года, Уорд-Проуз подписал с клубом профессиональный контракт и был переведён в основной состав. Он получил футболку с номером «16». Его дебют Премьер-лиге состоялся в матче против действующего чемпиона «Манчестер Сити» 19 августа 2012 года.