Джейсон родился в городке Ньютон-Эйклифф, где и начал заниматься футболом. В 13-летнем возрасте перешёл в академию «Мидлсбро». В мае 2009 года Стил подписал свой первый профессиональный контракт с клубом, рассчитанный на три года. 10 августа 2010 года в матче Кубка Лиги с «Честерфилдом» (2:1) голкипер дебютировал в составе «Боро». Через четыре дня, в игре с «Лестером» (0:0), футболист дебютировал в Чемпионшипе. В декабре 2010 года Стил заключил новый контракт с «Боро», рассчитанный до лета 2015 года. 5 марта 2011 года, во время матча чемпионата с «Редингом» (2:5), Джейсон получил серьёзную травму, из-за которой выбыл из строя почти на два месяца. Оправившись от травмы, Стил принял участие в двух заключительных матчах чемпионата, и в обоих отыграл «на ноль». В феврале 2010 года он был отдан в аренду до конца сезона 2009/10 в клуб «Нортгемптон Таун», за который дебютировал 27 февраля, в игре с «Челтнем Таун» (2:1). Всего в составе команды провёл 13 матчей, в которых пропустил 10 мячей. 1 сентября 2014 года Стил был отдан в аренду в «Блэкберн». 31 декабря Стил перешёл в «Блэкберн» на постоянной сделке.