Джон Радди начал карьеру в клубе «Кембридж Юнайтед». Он дебютировал за клуб 8 мая 2004 года в матче против «Лейтон Ориент», в котором сумел отразить пенальти и сохранить свои ворота «сухими». В сезоне 2004/05 стал основным голкипером «Кембриджа», сыграв за команду в 39 матчах. В ноябре 2004 года приглашался на просмотр в «Манчестер Юнайтед». Летом 2005 года перешёл в «Эвертон» за £250 000. В сентябре 2005 года Радди отправился в аренду в клуб «Уолсолл», сыграв за него пять матчей. Позднее в том же году играл на правах аренды за «Рашден энд Даймондс» и «Честер Сити». В феврале 2006 года Радди сыграл свой первый и единственный матч за «Эвертон». В начале встречи против «Блэкберн Роверс» за игру рукой вне штрафной площади был удалён вратарь «ирисок» Иан Тернер. На замену ему вышел Джон Радди, являвшийся тогда четвёртым голкипером «Эвертона» (основной и второй голкипер были травмированы, а Тернер был третьим вратарём). Выйдя на поле, Радди действовал уверенно, сохранив ворота «сухими», а «ириски», несмотря на игру в меньшинстве, добились минимальной победы со счётом 1:0. В сентябре 2006 года Радди вновь отправился в аренду, на этот раз — в клуб «Стокпорт Каунти». В феврале голкипер отправился в месячную аренду в «Рексем». 21 апреля того же года на правах аренды перешёл в «Бристоль Сити», в котором была тяжёлая ситуация с травмами вратарей, сыграв один матч за клуб. С февраля по май 2008 года играл за «Стокпорт» на правах аренды. В январе 2009 года отправился в аренду в клуб «Кру Александра», за который провёл 19 матчей. 24 июля 2009 года отправился в аренду в шотландский клуб «Мотеруэлл». В сезоне 2009/10 Радди сыграл за клуб 37 матчей.