Маклейн — воспитанник клубов «Абердин», «Рейнджерс» и «Сент-Миррен». В 2009 году Кенни для получения игровой практики на правах аренды выступал за «Арброт» из Второго дивизиона Шотландии. Летом 2010 года Маклин вернулся в «Сент-Миррен». 16 октября в матче против «Гамильтон Академикал» он дебютировал в шотландской Премьер лиге. 29 октября 2011 года в поединке против «Сент-Джонстона» Кенни забил свой первый гол за «Сент-Миррен». В начале 2015 года Маклин перешёл в «Абердин». 7 февраля в матче против «Росс Каунти» он дебютировал за новую команду. 2 августа в поединке против «Данди Юнайтед» Кенни забил свой первый гол за «Абердин».