Воспитанник футбольной академии «Манчестер Сити». В системе академии Триппьер занимался с девяти лет, и в 2007 году подписал с «Сити» свой первый профессиональный контракт. В новом сезоне 2007/08 Триппьеру всё же не удалось выдержать конкуренцию и попасть в первый состав, и он продолжал выступать за молодёжный состав, где являлся капитаном команды. Также в сезоне 2007/08 с молодёжным составом «Сити» Триппьер выиграл Молодёжный кубок Англии, обыграв в финале молодёжный состав лондонского «Челси» с суммарным счётом 4:2 по двум встречам. В феврале 2010 года Триппьер на правах аренды перешёл в «Барнсли» со сроком на один месяц. Дебютировал в клубе 9 февраля в матче против «Мидлсбро», где вышел в стартовом составе и был заменён на 77-й минуте. Аренда была прервана после того, как Триппьер получил травму в матче против «Сканторп Юнайтед». В течение срока аренды Триппьер успел сыграть всего лишь три матча. В августе 2010 года Триппьер вновь на правах аренды вернулся в «Барнсли», на этот раз срок аренды составлял шесть месяцев. Свой первый после возвращения матч Триппьер сыграл в Кубке Футбольной лиги против клуба «Рочдейл». В январе 2011 года Триппьер договорился с руководством «Барнсли» о продлении срока аренды до конца сезона 2010/11. Свой первый профессиональный гол Триппьер забил 22 февраля в матче против «Лидс Юнайтед». Второй гол Триппьер забил 25 апреля в матче против «Донкастер Роверс». В обоих случаях голы были забиты со свободного удара. В настоящее время (2022-2023) выступает за клуб «Ньюкасл Юнайтед» на позиции правого защитника.