Цимикас родился в Салониках, родом из деревни Лефконас, Серрес. Он начал свою карьеру в местной команде в своей деревне, а позже, когда ему исполнилось 14 лет, перешел в AS Neapoli Thessaloniki. В 2013 году выступал за клуб Пансеррайкос и забил 5 голов в сезоне 2013-14 в Gamna Ethniki. Цимикас дебютировал в Греческой Суперлиге в матче против «Каллони» 19 декабря 2015 года. В сезоне 2017/18 выступал на правах аренды за нидерландский клуб «Виллем II». 10 августа 2020 года перешёл в «Ливерпуль», сумма сделки составила £11.75 млн. Сезон 2020/2021 игрок проведет под 21 номером. Дебютировал за команду в матче предсезонного тура в Австрии против «Штутгарта». Вышел на замену в во втором тайме, результативными действиями не отличился.