В клубную академию «Тоттенхэм Хотспур» Уокер-Питерс был зачислен в июле 2013 года. В своём первом сезоне в академии он сыграл 25 матчей. В сезоне 2014/15 Кайл ярко проявил себя в розыгрыше Молодёжного кубка Англии, в котором со своей командой дошёл до полуфинала, сыграв шесть матчей и забив два гола. После двух успешных сезонов в академии Уокер-Питерс отправился с первой командой «Тоттенхэма» в турне по Малайзии и Австралии, где впервые сыграл за основной состав. В сезоне 2015/16 Кайл играл за команду игроков до 21 года и принял участие в 20 из 22 матчах своей команды. В декабре 2015 года он получил приз лучшему игроку месяца в своей возрастной категории. В том же месяце Уокер-Питерс заключил новый контракт с «Хотспур». В марте 2016 года он впервые попал в заявку первой команды на матч Премьер-лиги с «Борнмутом», но провёл его на скамейке запасных. В сезоне 2016/17 Кайл продолжал играть за молодёжный состав клуба, при этом регулярно привлекался к тренировкам с игроками первой команды и дважды попадал в заявку на матчи Кубка Англии .