Дендонкер — воспитанник клубов «Руселаре» и «Андерлехт». 21 июля 2013 года в матче Суперкубка Бельгии против «Генка» он дебютировал в составе последнего. Сыграв всего один матч он стал обладателем трофея. 1 августа 2014 в матче против «Остенде» он дебютировал в Жюпиле лиге, заменив в конце второго тайма Александра Митровича. 18 января 2015 года во встрече против «Льерса» Леандер забил свой первый гол за «Андерлехт». В том же году он помог команде выиграть чемпионат и Суперкубок Бельгии. В 2017 году Дендонкер во второй раз стал чемпионом Бельгии. Летом 2018 года Леандер был отдан в аренду в английский «Вулверхэмптон Уондерерс». 28 августа в поединке Кубка Английской футбольной лиги против «Шеффилд Уэнсдей» Дендокер дебютировал за основной состав.