Профессиональную карьеру начал в 2014 году в клубе «Монца». В 2015 году перешёл в «Милан», откуда уходил в аренды в «Лечче», «Катанию» и «Комо». 7 июля 2017 года Пессина подписал контракт с «Аталантой», но 25 августа был отдан в аренду в клуб «Специя». 26 августа 2019 был арендован командой «Эллас Верона» с правом выкупа. 10 февраля 2021 года Пессина забил 2 гола в второй полуфинальной игре Кубка Италии против «Наполи» (3:1), тем самым помог клубу из Бергамо выйти в финал турнира.