Воспитанник футбольной академии «Тоттенхэм Хотспур». 29 августа 2018 года подписал трёхлетний контракт с клубом. В основном составе «шпор» дебютировал 31 октября 2018 года в матче Кубка лиги против «Вест Хэм Юнайтед», выйдя на замену Кристиану Эриксену. 5 декабря 2018 года дебютировал в Премьер-лиге в матче против «Саутгемптона», выйдя на замену Кирану Триппьеру и стал вторым самым молодым игроком «Тоттенхэма» в Премьер-лиге после Гарета Бейла (Скипп дебютировал в возрасте 18 лет и 79 дней, а Бейл в возрасте 18 лет и 40 дней). 15 декабря 2018 года впервые вышел в стартовом составе «Тоттенхэма» в матче Премьер-лиги против «Бернли». В январе 2019 года, Скипп впервые отметился голевым действием в футболке «Тоттенхэма», отдав две голевые передачи в в победном матче Кубка Англии против «Транмир Роверс» со счётом 7–0. 17 июля 2020 года Оливер подписал новый трёхлетний, с опцией продления на четвёртый, контракт с «Тоттенхэмом». 17 августа 2020 года был арендован клубом «Норвич Сити» до конца сезона 2020/21. Он забил свой первый гол в карьере в матче «Норвича» против «Бирмингем Сити» 23 февраля 2021 года. В настоящее время является футболистом «Тоттенхэм Хотспур».