Бертран родился в Саутуарке, Лондон. В июле 2005 года, являясь игроком «Джиллингема», подписал контракт с «Челси» сумма трансфера составила 125 000 фунтов стерлингов, с дополнительными выплатами в зависимости от дальнейшего прогресса. В сезоне 2006/07 его дважды отдавали в аренду к клуб «Борнмут» в то время как в Челси был другой молодой игрок Джек Корк. В игре молодёжной команды против «Арсенала» он пострадал от разрыва селезёнки и был освобождён от участия в играх последней части этого сезона. В августе 2007 года Бертран был арендован клубом «Олдем Атлетик» по январь 2008 года. Дебютировал в Лиге чемпионов 19 мая 2012 года, и сразу в финале соревнования. Такой дебют стал первым в истории Лиги чемпионов. Вышел в стартовом составе, был заменён на 73-й минуте при счёте 0:0. Основное и дополнительное время закончились со счётом 1:1. «Челси» победил в серии послематчевых пенальти. Так Бертранд стал победителем Лиги чемпионов УЕФА в составе «Челси».