Бергвейн начал профессионально заниматься футболом в академии амстердамского «Аякса», куда в 2009 году попал из клуба регионального дивизиона «Ватервейк». В 2011 году перешёл в юношескую команду ПСВ. 29 октября 2014 года в матче Кубка Нидерландов против «Алмере Сити» Стивен дебютировал за основную команду, заменив во втором тайме Флориана Йозефсона. 10 мая 2015 года в поединке против «Хераклеса» Бергвейн дебютировал в Эредивизи, заменив во втором тайме Юргена Локадию. В 2015 году Стивен стал чемпионом и обладателем Суперкубка Нидерландов. 8 декабря в матче против московского ЦСКА он дебютировал в Лиге чемпионов, заменив в конце второго тайма Гастона Перейро. 20 августа 2016 года в матче против «Зволле» Бергвейн забил свой первый гол за ПСВ. В 2018 году он во второй раз стал чемпионом Нидерландов. 29 января 2020 года Бергвейн стал игроком английского «Тоттенхэм Хотспур». Стивен подписал контракт с английским клубом до 2025 года. Сумма трансфера составила 32 млн евро. 2 февраля в матче против «Манчестер Сити» он дебютировал в английской Премьер лиге. В этом же поединке Стивен забил свой первый гол за «Тоттенхэм Хотспур».