В возрасте 16 лет он попал в состав местной любительской команды «Коа Юнайтед». Здесь Стюарт провёл три сезона и попал на карандаш менеджера молодёжной сборной Северной Ирландии и скаутов клуба «Крузейдерс» из высшего дивизиона страны. Летом 2010 года Даллас перебрался в «Крузейдерс». Здесь он тренировался раз в неделю, и получал скромную зарплату в 280 фунтов стерлингов в месяц. 7 августа 2010 года в матче против «Донегал Селтик» он дебютировал в чемпионате Северной Ирландии. 21 августа в поединке против «Колрейна» Стюарт сделал «дубль», забив свои первые голы за «Крузейдерс». Дебютный сезон в высшем свете североирландского футбола вышел для игрока просто удачным: в 35 матчах Даллас забил 16 мячей и на праздничной церемонии награждения по итогам чемпионата 19-летний футболист собрал полный комплект из 6 наград.