Впервые Дилейни сыграл за «ФК Копенгаген» в неофициальной товарищеской встрече в августе 2008 года, после чего провёл первую половину сезона 2008/09 в юношеской команде «КБ Копенгагена», за «ФК Копенгаген» Дилейни выступал в кубке Дании 2008/09. Официальный дебют Дилейни состоялся в первом полуфинале против клуба «Нордвест», в котором он вышел на замену в середине второго тайма. 17 августа 2016 года «Вердер Бремен» объявил о подписании Дилейни, который должен присоединится к клубу в январе 2017 года. 18 февраля 2017 года он забил свой первый гол за клуб со штрафного удара в матче на выезде против «Майнца 05», прежде чем вылетел за пределы поля с подозрением на сотрясение мозга. Это была первая победа клуба в новом году после четырёх поражений подряд. 1 апреля 2017 года он сделал хет-трик, ставший первым в карьере в матче с «Фрайбургом». 7 июня 2018 года Дилейни подписал 4-летний контракт с «Боруссией Дортмунд».