В 2004 году стал игроком академии клуба «Челмсли Таун», в котором выступал до 2006 года. Во время выступлений за «Челмсли Таун» его заметил тренер молодёжного состава «Уолсолла» Мик Халсолл, пришедший посмотреть на игру своего сына, однако тот матч был отложен. Вместо этого он увидел Дини, который сыграл в состоянии алкогольного опьянения, но забил 7 голов в игре, завершившейся со счётом 11:4. После этого Дини прошёл просмотр в «Уолсолле». 18 декабря 2006 года Дини подписал с «Уолсоллом» свой первый профессиональный контракт, после чего сразу же был отправлен в аренду в клуб «Хейлсоуэн Таун» до окончания сезона 2006/07. Свой первый гол Дини забил в сентябре 2007 года в игре против «Миллуолла». Этот гол стал для него единственным в сезоне 2007/08. В первой половине сезона 2008/09 Трой забил лишь 2 гола, однако после назначения на пост главного тренера «Уолсолла» Криса Хатчингса в январе 2009 года Дини начал играть на своей любимой позиции нападающего вместо правого крайнего полузащитника, что сразу дало результат в виде забитых мячей. В 12 матчах под руководством Хатчинса Дини забил 9 голов. 9 сентября 2009 года Дини подписал с «Уолсоллом» двухлетний контракт. В сезоне 2009/10 Дини забил 14 голов и был признан игроком года в «Уолсолле».