Уилл воспитывался в системе скромной команды «Миклеовер Джубили» до 2011 года, а затем перешёл в «Дерби Каунти». Его дебют за «Дерби Каунти» состоялся 5 ноября 2011 года в матче против «Питерборо Юнайтед». Всего в своём дебютном сезоне он провёл три встречи. В следующем сезоне Уилл стал твёрдым игроком основы и блестяще проявил себя, им заинтересовались топ-клубы английской Премьер-лиги. Футболист принял решение не покидать команду и стал одним из её лидеров. В сезоне 2013/14 игрок получил жёлтую карточку в матче кубка Англии против «Челси», а «пенсионеры» смогли пробиться следующий раунд. В матчах чемпионата он продолжил показывать стабильную игру. 20 декабря 2014 года в матче с «Норвич Сити» Уилл провёл свой сотый матч за «Дерби Каунти» в рамках первенства страны. 25 июня 2017 года клуб «Уотфорд» официально подтвердил приобретение полузащитника ориентировочной стоимостью 8 миллионов фунтов.