Кабальеро начал свою карьеру в 2001 году в «Бока Хуниорс». Его дебют пришёлся на матч с «Ньюэллс Олд Бойс», в котором главный тренер «генуэзцев» Карлос Бьянки решил дать отдых игрокам основного состава. Матч закончился вничью 2-2. В 2003 году он завоевал с клубом сразу три титула — чемпионат Аргентины, Кубок Либертадорес и Межконтинентальный кубок. В 2004 году он перешёл в «Эльче», выступающий в Сегунде. В 2006 году на один сезон возвращался на родину, в «Арсенал», за который выступал на правах аренды. Всего за «Эльче» он сыграл 183 матча. 11 февраля 2011 года перешёл в «Малагу» за 900 тысяч евро. В команде Мануэля Пеллегрини быстро стал основным вратарём. За 3 с половиной сезона в составе «анчоусов» провёл 117 матчей только в Примере, 37 из которых отстоял «на ноль». Также в сезоне 2012/13 Кабальеро дебютировал в Лиге Чемпионов УЕФА, сыграв в своём первом розыгрыше 11 матчей с учётом квалификационных раундов, в которых пропустил 7 голов и провёл 7 «сухих» матчей, а «Малага» дошла до 1/4 финала, где в упорной борьбе уступила будущему финалисту турнира — дортмундской «Боруссии». Всего за «Малагу» провёл 133 матча, в 45 из которых не пропустил ни одного мяча.