В 2010 году подписал свой первый профессиональный контракт с клубом «Саутгемптон». Дебютировал за клуб 2 марта 2010 года, когда ему было 16 лет и 199 дней. Тем самым Алекс стал вторым самым молодым футболистом (после Тео Уолкотта), который выходил на поле в составе «святых» в чемпионате страны. Свой первый гол за команду из Саутгемптона забил 10 августа 2010 года, в матче Кубка Лиги против «Борнмута». 8 августа 2011 года было объявлено о том, что Окслейд-Чемберлен подписал контракт с лондонским «Арсеналом». По некоторым данным, канониры заплатили за футболиста сумму, равную 12 млн. фунтов, хотя она может возрасти до 15 млн, если футболист будет успешно выступать за лондонский клуб. 28 августа 2011 года состоялся дебют Алекса в Премьер-лиге, когда «Арсенал» уступил «МЮ» со счетом 2:8. В том матче игрок вышел на замену на 62 минуте встречи, вместо Фрэнсиса Коклена. Полноценный дебют Алекс совершил в матче третьего раунда Кубка Лиги против «Шрусбери Таун». В этом матче он отметился забитым мячом и получил ряд хвалебных отзывов. 31 августа 2017 года было объявлено о переходе игрока в «Ливерпуль» за 35 млн фунтов стерлингов. Дебютный матч за «Ливерпуль» игрок провёл 9 сентября 2017, против «Манчестер Сити».Летом 2019 года игрок продлил контракт с клубом. Контракт рассчитан до 30 июня 2023 года. В прошлом сезоне Алекс сыграл только два матча, поскольку восстанавливался после травмы.