Спортсмен родился в Санта-Рита-ду-Сапукаи, Бразилия. Родители назвали мальчика в честь сенатора США Роберта Кеннеди. Начал заниматься футболом в академии «Флуминенсе», в которой провел с 2009 по 2013 год, затем был переведён в главную команду. 28 июля 2013 года дебютировал за «Флу» в Серии А, выйдя на замену Вагнеру в матче против «Гремио» (0:2), проведя на поле 9 минут. 24 мая 2014 года забил свой первый гол в профессиональной карьере, который стал победным над «Баией». 26 июня 2015 года «Флуминенсе» объявил, что Кенеди был продан в неназванный клуб. Сумма трансфера составила 6,3 млн фунтов стерлингов. Позже было подтверждено, что Кенеди был на просмотре в «Челси», где 29 июля сыграл в предсезонном матче против «Барселоны» со специального разрешения «Флуминенсе», так как игрок ещё не был официально подписан. Впоследствии главный тренер «Челси» Жозе Моуринью заявил, что клуб может обеспечить Кенеди разрешение на работу для игры в Премьер-лиге, а не отдавать его в аренду в «Витесс». 22 августа 2015 года, «Челси» завершил трансфер игрока. Через неделю, 29 августа 2015 года, Кенеди дебютировал за «Челси», заменив Сесара Аспиликуэту на 68 минуте в матче 4-го тура Премьер-лиги против «Кристал Пэлас» (1:2). 23 сентября забил за «Челси» первый гол на 52 минуте в матче 3-го раунда Кубка Футбольной лиги против «Уолсолла» (4:1).