Лонг был замечен футбольным тренером «Корк Сити» Пэтом Доланом, и с 1 июля 2004 года Шейн начал тренироваться в дублирующем составе команды. В основной состав попал к началу сезона 2005 года, в связи с тем, что место смещённого с должности Долана занял Дэмьен Ричардсон. Новый тренер заметил талант молодого нападающего и позволил ему дебютировать в чемпионате Ирландии в марте 2005 года. После того, как бывший тренер «Корк Сити» Пэт Долан проконсультировался со своим братом, тренером футбольного клуба «Рединг» Имонном Доланом, английский клуб решил пригласить к себе Лонга и его партнёра по команде Кевина Дойла. «Корк Сити» были вынуждены продать Шейна, но причины этого до сих пор не обнародованы. Нападающий подписал контракт с новым клубом 7 июня 2005 года.