Взрослую карьеру начал в клубе «Транмир Роверс». Дебютировал 1 ноября 2008 года в матче 15-го тура Первой лиги (третий дивизион в системе футбольных лиг Англии) против клуба «Милтон Кинс Донс». Команда Крессуэлла уступила со счётом 0:1. Летом 2011 года перешёл в клуб «Ипсвич Таун», который выступал на дивизион выше (в Чемпионшипе). Дебютировал за команду 6 августа 2011 года в матче 1-го тура Чемпионшипа против «Бристоль Сити». «Ипсвич» выиграл со счётом 3:0. В своём первом сезоне принял участие в 44-х играх чемпионата. В 2012 году болельщики «Ипсвича» признали Крессуэлла лучшим игроком года. По итогам сезона 2013/2014 вошёл в «Команду года» в Чемпионшипе по версии ПФА. Летом 2014 года перешёл в «Вест Хэм Юнайтед», выступающий в высшем дивизионе чемпионата Англии — Премьер-лиге. В своём первом сезоне в клубе сыграл во всех 38-ми матчах чемпионата. По итогам сезона 2014/15 получил награду «Молотобоец года», вручаемую лучшему игроку «Вест Хэма». В сезоне 2015/16 сыграл 37 матчей в чемпионате и забил 2 гола. В сезоне 2016/17 сыграл 26 матчей в чемпионате. В сезоне 2017/18 сыграл 36 матчей и забил 1 гол в чемпионате. В сезоне 2018/19 сыграл 20 матчей в чемпионате.