Рамздейл является воспитанником футбольного клуба «Шеффилд Юнайтед». 6 ноября 2016 года дебютировал в поединке Кубка Англии против «Лейтон Ориент». 31 января 2017 года подписал контракт с «Борнмутом». Стоимость трансфера составила 800 тыс. фунтов. Спустя 3 года Рамздейл вернулся в «Шеффилд Юнайтед». «Борнмут» получит 18,5 млн фунтов за трансфер. Победитель чемпионата Европы 2017 года среди юношей до 19 лет. На турнире сыграл пять встреч, в том числе и финальную, во всех выходил в стартовом составе. Вызывался в сборную Англии на Евро-2020 и на матчи квалификации чемпионата мира, и дебютировал 15 ноября 2021 года в матче против Сан-Марино в отборе ЧМ-2020 (0:10).