Играть в футбол начинал в Самаре. Занимался в местной СДЮШОР «Заря», первый тренер — Сергей Белоусов. В 10 лет перешёл в футбольную школу московского «Локомотива». В возрасте 12 лет был приглашён в Академию футбола имени Юрия Коноплёва. С 2006 по 2008 год выступал на профессиональном уровне за команды Академии им. Ю. Коноплёва «Крылья Советов-СОК» и «Тольятти». 30 декабря 2008 года заключил трёхлетний контракт с московским «Динамо». Дебютировал в чемпионате России 8 ноября 2009 года в матче «Спартак-Нальчик» — «Динамо». В 2010 году на правах аренды перешёл в «Химки». В 2011 году Юсупов продлил контракт с «Динамо». При Сергее Силкине Юсупов стал чаще попадать в состав команды, потеснив Томислава Дуймовича. В 2012 года «Динамо» снова перезаключило контракт с игроком. В 2013 и 2014 годах «Спартак» заинтересовался игроком, а в 2014 году уже «Зенит» пытался приобрести Юсупова за 5 млн евро. 22 марта 2015 года главный тренер «Динамо» Станислав Черчесов заявил, что Юсупов ведёт переговоры с петербургским «Зенитом», поскольку контракт игрока с московским клубом заканчивался летом 2015 года. Позднее ТАСС сообщил о том, что контракт между «Зенитом» и футболистом будет заключен уже 25 марта с зарплатой € 1,6 млн в год, в то время как «Динамо» сделало предложение в размере 1,44 млн евро. 5 июня 2015 года было официально объявлено о заключении контракта между Юсуповым и «Зенитом» на четыре года. Дебют Юсупова состоялся 12 июля 2015 года в матче за Суперкубок России. Свой первый мяч за клуб забил 2 мая 2016 года в финале Кубка России с ЦСКА (4:1). 22 июня 2017 года на правах аренды до конца сезона перешёл в футбольный клуб «Ростов». Половину сезона пропустил из-за разрыва крестообразных связок. 25 июля 2018 года разорвал контракт с «Зенитом» и подписал годичный контракт с «Ростовом». Провел за клуб 29 игр, забил один гол — в ворота «Зенита». В январе 2019 расторг контракт с «Ростовом» и подписал соглашение с «Динамо» до лета 2020 года. В июле 2020 года покинул московский клуб.