Бен является воспитанником академии «Лестер Сити». В сезоне 2014/15 был капитаном команды «Лестера» до 18 лет, дошедшей до полуфинала Молодёжного кубка Англии. Дебют Чилуэлла в основном составе «лис» состоялся 27 октября 2015 года в матче четвёртого раунда Кубка Футбольной лиги против «Халл Сити». 19 ноября 2015 года Чилуэлл отправился в аренду в клуб «Хаддерсфилд Таун» до 3 января 2016 года. Дебютировал в команде 28 ноября в матче Чемпионшипа против «Мидлсбро». Всего провёл за «Хаддерсфилд» 8 матчей. Летом 2016 года Бен подписал пятилетний контракт с «Лестер Сити». 7 декабря 2016 года Бен сыграл свой первый матч в еврокубках. Это была игра Лиги чемпионов против «Порту», в которой «лисы» были разгромлены со счётом 5:0. 26 декабря 2016 года Чилуэлл дебютировал в Премьер-лиге, выйдя в стартовом составе «Лестера» в матче против «Эвертона». Несмотря на поражение со счётом 2:0, эксперты отметили уверенную игру Чилуэлла и его талант. 26 августа 2020 года перешёл в «Челси», подписав контракт с клубом до 2025 года. 3 октября 2020 года забил свой первый гол за «синих» в матче 4 тура Премьер-лиги в против «Кристал Пэлас».