Гилмор — воспитанник клуба «Рейнджерс». Летом 2017 года Билли подписал контракт с лондонским «Челси», начав выступать в академии клуба. Через год Гилмор подписал свой первый профессиональный контракт с клубом. 31 августа 2019 года в матче против «Шеффилд Юнайтед» он дебютировал в английской Премьер-лиге, заменив Тэмми Абрахама во втором тайме. В 2021 году Билли стал победителем Лиги чемпионов. Летом 2021 года Гилмор был арендован «Норвич Сити». 14 августа в матче против «Ливерпуля» он дебютировал за новый клуб.