Рид начал карьеру в футбольной академии клуба «Бристоль Сити». В основном составе дебютировал 7 мая 2011 года в матче последнего тура Чемпионшипа против «Халл Сити». В ноябре 2011 года отправился в аренду в клуб «Челтнем Таун». Провёл за команду только 1 матч: это была игра в рамках Лиги 2 против «Саутенд Юнайтед» 10 декабря. В марте 2013 года Рид был отправлен в аренду в «Олдем Атлетик». Провёл за команду 7 матчей в Лиге 1. В сентябре 2014 года Рид перешёл в «Плимут Аргайл» на правах аренды. 13 ноября он был отозван из аренды в связи с травмами игроков «Бристоль Сити», однако уже 26 ноября вернулся в «Плимут». В январе 2015 года в третий раз отправился в «Плимут Аргайл» на правах аренды. Всего в сезоне 2014/15 провёл за «Плимут» 35 матчей и отличился тремя забитыми мячами. В сезоне 2015/16 пробился в основной состав «Бристоль Сити». В сезоне 2017-2018 помог своей команде дойти до полуфинала Кубка Английской лиги, по ходу турнира обыграв «Уотфорд», «Сток Сити», «Кристал Пэлас» и «Манчестер Юнайтед». Рид забил в полуфинальном матче против «Манчестер Сити», но этого оказалось недостаточно для выхода в финал турнира. 28 июня 2018 года Бобби Рид перешёл в «Кардифф Сити», подписав с клубом четырёхлетний контракт. Сумма его трансфера из «Бристоль Сити» составила 10 миллионов фунтов. 11 августа 2018 года он дебютировал за «Кардифф» в матче Премьер-лиги против «Борнмута». 20 октября 2018 года Бобби забил свой первый мяч за «Кардифф Сити» в матче АПЛ против «Фулхэма». В августе 2019 года Декордова-Рид был арендован «Фулхэмом» сроком на один сезон. 10 августа 2019 года дебютировал за «дачников» в матче Чемпионшипа против «Блэкберн Роверс».