Начал карьеру в своём родном городе — Ковентри. Воспитанник футбольного клуба «Ковентри Сити». За взрослую команду дебютировал 12 августа 2009 года в матче 1-го раунда Кубка Лиги против «Хартлпул Юнайтед». «Ковентри» уступил со счётом 0:1 в дополнительное время. В 2011 году на правах аренды играл за «Кеттеринг Таун» в пятой лиге Англии. Провёл 17 игр, забил 1 гол. В 2012 году играл в аренде в «Тамуорте», также выступающем в пятом дивизионе. Провёл 3 игры, забил 1 гол. В сезоне 2012/2013 играл за «Ковентри» в первой лиге (3-й дивизион). Провёл 11 игр, забил 1 гол. В сезоне 2013/2014 провёл в первой лиге 37 игр и забил 21 гол. Вошёл в «Команду года» в Лиге 1 по версии ПФА. Признан лучшим игроком сезона в «Ковентри Сити» по версии болельщиков клуба. Летом 2014 года перешёл в «Борнмут», выступающий в Чемпиошипе. Провёл в чемпионате 45 игр и забил 20 голов. Выиграл с командой чемпионат и вышел в АПЛ. 22 августа 2015 года в матче 3-го тура чемпионата Англии сделал первый в сезоне 2015/16 хет-трик в ворота «Вест Хэма». «Борнмут» выиграл со счётом 4:3. В сезоне 2015/2016 сыграл 13 матчей и забил 5 голов в чемпионате. В сезоне 2016/2017 сыграл 20 матчей и забил 6 голов в чемпионате. 18 ноября 2017 года, в матче против «Хаддерсфилд Таун», оформил хет-трик. В сезоне 2017/2018 сыграл 28 матчей и забил 8 голов в чемпионате. В сезоне 2018/2019 сыграл 30 матчей и забил 14 голов в чемпионате. 7 сентября 2020 года перешёл в «Ньюкасл Юнайтед» за 20 млн фунтов стерлингов. 12 сентября 2020 года дебютировал за клуб и в первой же забил гол в выездной матче против «Вест Хэм Юнайтед». 30 января 2021 года Уилсон забил свой 50-й гол в Премьер-лиге в ворота «Эвертона».