Дессерс — воспитанник клуба «Ауд-Хеверле Лёвен» из своего родного города. В 2013 году он был включён в заявку основной команды. 16 марта 2014 года в матче против «Монса» он дебютировал в Жюпиле лиге. Летом того же года Сирил перешёл в «Локерен». 8 августа в поединке против «Генка» он дебютировал за новый клуб. 11 апреля 2015 года в поединке против «Вестерло» Дессерс забил свой первый гол за «Локерен». Летом 2016 года перешёл в нидерландский НАК Бреда. 5 августа в матче против дублёров «Утрехта» он дебютировал в Эрстедивизи. В этом же поединке Дессерс забил свой первый гол за НАК. В июне 2017 года перешёл в «Утрехт», подписав с клубом контракт на три года. 11 августа в матче против «АДО Ден Хааг» он дебютировал в Эредивизи. В этом же поединке Дессерс сделал «дубль», забив свои первые голы за «Утрехт». В июле 2019 года подписал трёхлетний контракт с «Хераклесом». 31 августа 2021 года перешёл на правах аренды в роттердамский «Фейеноорд».