Ещё в шестилетнем возрасте он был замечен скаутами «Манчестер Юнайтед». В сезоне 2005/06 перешёл в Академию «Манчестер Юнайтед». Его дебютный матч за молодёжный состав «Юнайтед» состоялся 8 апреля 2006 года в матче молодёжного чемпионата против «Сандерленда». В следующем матче он вышел на замену, а в оставшихся двух играх сезона оставался на скамейке запасных. В следующем сезоне Уэлбек сыграл 28 матчей за молодёжную команду «Юнайтед», забив 9 голов, включая девять матчей и один гол в Молодёжном кубке Англии, в котором команда дошла до финала. Уэлбек выступал на высоком уровне, хотя был одним из самых молодых игроков в составе.