Давиде является воспитанником футбольной академии «Милана», в которую был принят перед началом сезона 2006/07. С 2013 года он выступал за Примаверу итальянского клуба. Его дебют во взрослом составе «Милана» состоялся 30 мая 2015 года в матче тридцатого тура Серии А против «Аталанты». 15 июля 2015 года был переведен во взрослую команду на постоянной основе. Летом 2018 года Калабрия продлил контракт с «россонери» до 30 июня 2022 года.