Деян Кулушевски родился 25 апреля 2000 года в шведском городе Стокгольм, в семье из Северной Македонии. У него есть старшая сестра, Сандра. Начал заниматься футболом в шведском клубе «Броммапойкарна». В 2016 году он перешёл в итальянскую «Аталанту». В сезоне 2018/19 сыграл 3 матча в Серии A. Летом 2019 года отправился в аренду на один сезон в «Парму». В январе 2020 года перешёл в «Ювентус» за 35 миллионов евро, однако остался в «Парме» на правах аренды до конца сезоне 2019/20. Кулушевски привлекался к играм молодёжных сборных Швеции, он играл в командах до 15, 16, 17, 19 и 21 года. Также Деян выступал за сборную Македонии до 16 лет. 18 ноября 2019 года он дебютировал за взрослую сборную Швеции в матче против сборной Фарерских островов в рамках отборочного турнира к чемпионату Европы 2020 года.