Родился в Бирмингеме. Учился в школе Фрэнкли. Начал играть футбол в школьной команде «Кадбери Атлетик». В 2006 году присоединился к академии клуба «Бирмингем Сити». 1 октября 2013 года Грей дебютировал за взрослый состав в матче против «Миллуолл», где заменил Джесси Лингарда на 91-й минуте матча. Впервые в стартовом составе Грей вышел на поле 2 ноября 2013 года в матче против «Чарльтон Атлетик». 9 декабря этого же года Грей подписал профессиональный контракт с «Бирмингем Сити» на два с половиной года. Через несколько дней после того, как Грей был включён в «ТОП-10 „завтрашних“ звёзд Футбольной Лиги», он забил свой первый гол в матче против «Блэкберн Роверс». По итогам выступлений в сезоне 2013/14 Грей удостоился премии «Academy Player of the Season».