Воспитанник саранского ДЮСШ «Лисма-Мордовия», первый тренер Ю.Уткин. В составе взрослой команды «Мордовии» он дебютировал 13 июня 2005 года в возрасте в 17 лет в турнире второго дивизиона. В 2006 году Дмитрий вместе с командой завоевал путёвку в первый дивизион. После успешного сезона-2007 в ФНЛ, где Сысуев был твёрдым игроком основы, он был приглашён в московское «Торпедо», но автозаводский клуб тогда переживал кризис и уже через сезон Дмитрий вернулся из Москвы в «Мордовию», с которой снова выиграл турнир второго дивизиона (2009) и стал четвертьфиналистом Кубка России (2010). В сезоне-2010 он принял участие в 37 матчах своего клуба (из 38 возможных), что стало наивысшим показателем в команде. Сезон 2011/12 Сысуев начал в «Сибири» из Новосибирска, где нечасто попадал в основной состав, через полгода — в августе 2011 года он покинул команду. С 2011 по 2014 год выступал за калининградскую «Балтику», за которую провёл 84 матча и забил 15 голов. После окончания контракта с «Балтикой» вернулся в родную «Мордовию», которая в сезоне 2014/15 выступала в премьер-лиге. 18 августа 2014 года Сысуев сыграл свой дебютный матч в премьер-лиге, выйдя на замену на 75-й минуте матча против «Терека». 22 января 2016 года Сысуев подписал контракт с клубом «Уфа».