Гейл родился в Уолтемстоу, Англия. Он начинал карьеру в юношеском секторе лондонского «Арсенала». В 2009 году молодой форвард перебрался в «Стенстед», за который выступал два года. Затем подписал контракт с клубом «Дагенем энд Редбридж». Дважды его отдавали в аренду, сначала в «Бишопс-Стортфорд», потом в «Питерборо Юнайтед». С последним, в итоге, футболист заключил полноценный контракт в 2013 году. Сыграв за «Питерборо» в 20 матчах, и отметившись 6 голами Гейл привлек внимание скаутов «Кристал Пэлас», которые и переманили нападающего в стан «красно-синих».