В 2015 году в матче юношеских команд 1998 года рождения против «Спартака» забил 5 голов. Через год он отличился в рамках юношеской лиги УЕФА в матче против команды «Монако», забив в ворота соперников четыре мяча. Его «покер» помог команде выиграть со счетом 5:0, причем три мяча из четырёх Чалов забил в течение шести минут. 12 апреля 2018 года в матче четвертьфинала Лиги Европы забил свой первый гол в еврокубках, поразив ворота лондонского «Арсенала» (2:2). 18 апреля отметился дублем в ворота «Амкара» (3:0), а 6 мая в матче против тульского «Арсенала» (6:0) оформил хет-трик в течение первого тайма. Это принесло футболисту седьмое место в рейтинге самых молодых футболистов с данным достижением (в этот момент ему было 20 лет и 26 дней). Через 5 дней получил награду РФПЛ «лучший игрок месяца», обойдя в рейтинге своего партнера по команде Ахмеда Мусу и Квинси Промеса из московского «Спартака». 1 сентября 2018 оформил хет-трик в матче 6-го тура РПЛ сезона 2018/19, в котором ЦСКА победил «Урал» 4:0. Первый гол в Лиге чемпионов забил 19 сентября 2018 в гостевой игре против «Виктории Пльзень» (2:2). 12 декабря принял участие в ставшем победным для ЦСКА матче 6-го тура группового этапа Лиги чемпионов против «Реала» на «Сантьяго Бернабеу», забив первый гол армейцев на 37-й минуте. Стал лучшим бомбардиром чемпионата России 2018/19, забив 15 голов. Летом 2019 года Чаловым интересовался английский клуб «Кристал Пэлас», предлагавший за его трансфер 25 млн фунтов стерлингов. Однако ЦСКА отказался от сделки. Сезон 2019/20 провёл значительно слабее предыдущего, в чемпионате России в 30 матчах забил только 8 мячей, при этом пять из них стали победными для ЦСКА. В шести матчах Лиги Европы забил один мяч — в домашнем матче против «Лудогорца» (1:1). 20 ноября 2020 года ЦСКА объявил о продлении контракта с Чаловым до окончания сезона 2023/24.