Гильфи Сигурдссон — воспитанник исландских клубов «Хабнарфьордюр» и «Брейдаблик». В 2005 году в возрасте 16 лет переехал в английский футбольный клуб «Рединг», с которым подписал первый профессиональный контракт. В сезоне 2008/09 дважды уезжал из «Рединга» в аренду: сначала в «Шрусбери Таун», затем в «Кру Александра». В сезоне 2009/10 завоевал место в основном составе «Рединга». Всего за «Рединг» Гильфи Сигурдссон смог забить 19 голов в 43 матчах чемпионата, прежде чем в 2010 году перешёл в немецкий клуб «Хоффенхайм». Дебютный сезон в «Хоффенхайме» получился для Гильфи достаточно успешным: он забил 9 голов в 29 матчах за новый клуб в Бундеслиге. Однако в сезоне 2011/12 Сигурдссон выпал из основного состава и, после того как за половину сезона принял участие всего в семи матчах команды, на правах аренды до конца сезона перешёл в валлийский клуб «Суонси Сити», выступающий в английской Премьер-лиге. Дебют футболиста в новом клубе состоялся в матче Кубка Англии против «Барнсли» 7 января 2012 года. Матч закончился победой «Суонси» со счётом 4:2. В АПЛ до конца сезона принял участие в 18 матчах и отметился семью забитыми голами. В марте 2012 года Гильфи стал первым игроком в истории «Суонси», который был признан игроком месяца английской Премьер-лиги.