Диалло является воспитанником дакарской футбольной академии «Женерасьон Фут», в которой он занимался с 2006 по 2013 год. Летом 2013 года он переехал во Францию и присоединился к клубу «Мец». На протяжении двух сезонов сенегалец выступал за резервную команду клуба, а также регулярно привлекался к тренировкам с основным составом. 10 июля 2015 года Диалло заключил профессиональный контракт с «Мецем» и начал играть за основной состав. В сезоне 2015/2016 он провёл 17 матчей и забил 9 голов во втором дивизионе чемпионата Франции. В июле 2016 года Диалло заключил с «Мецем» новый контракт на четыре года. В сезоне 2016/2017 Диалло играл с клубом уже в первом дивизионе, но не смог проявить себя, забив лишь один гол в 19 матчах. В январе 2017 года Хабиб был отдан в аренду до конца сезона клубу «Брест», где в 16 матчах второй лиги сумел забить семь раз. Сезон 2017/2018 сенегалец вновь провёл в «Бресте» на правах аренды, был основным игроком команды, сыграв 34 матча и забив в них 9 голов. Перед началом сезона 2018/2019 Диалло вернулся в «Мец». 3 августа 2018 года в матче против «Орлеана» в Лиге 2 он отметился четырьмя забитыми голами, а встреча завершилась со счётом 5:1. В сезоне 2018/19 Диалло помог «Мецу» выиграть второй дивизион, сам он при этом с 26 забитыми голами стал лучшим бомбардиром команды.