Гарри Магуайр родился в Шеффилде, Саут-Йоркшир. Выступал за футбольную академию клуба «Шеффилд Юнайтед». Дебютировал в основном составе 12 апреля 2011 года в матче против «Кардифф Сити». В сезоне 2011/12 закрепился в основном составе «Шеффилд Юнайтед». 6 августа 2011 года забил свой первый гол за «клинков» в матче против «Олдем Атлетик». В октябре того же года подписал новый контракт с клубом до 2015 года. По итогам сезона 2011/12 «клинки» заняли 3-е место в Первой лиге и дошли до финала плей-офф за выход в Чемпионшип, однако проиграли в нём клубу «Хаддерсфилд Таун». Гарри Магуайр по итогам сезона получил обе награды «игрока сезона» в качестве лучшего игрока и лучшего молодого игрока «Шеффилд Юнайтед». Также он был включён в «команду года» Первой лиги в сезоне 2011/12. 17 октября 2012 года Магуайр забил 2 мяча в матче Трофея Футбольной лиги против «Ноттс Каунти» на «Медоу Лейн». 28 февраля 2013 года Магуайр провёл свой 100-й матч в стартовом составе «Шеффилд Юнайтед», притом что ему было 19 лет. В июне 2014 года «Шеффилд Юнайтед» предложил Гарри улучшенный контракт на фоне интереса к защитнику со стороны клубов «Халл Сити» и «Вулверхэмптон Уондерерс». «Клинки» отвергли предложения о трансфере Магуайра в размере 1 млн и 1,5 млн фунтов от «Вулверхэмптона».